Comme beaucoup de mauvais garçons, les frères Dalton ont commencé par être de braves jeunes gens. Les uns aident leur père, un fermier irlandais ivrogne et paresseux, dans leur ferme familiale du Kansas, près de Coffeyville. Frank et Bob sont même "deputy marshals" (adjoint au marshall); Grattan et Bill sont tour à tour chercheurs d'or, cowboys, maquignons.
Brusquement en 1888, sans qu'on sache bien pourquoi, Bob et Grattan deviennent des hors la loi, pas encore bien dangereux : ils commettent des vols de chevaux ou des attaques d'Indiens isolés. Sans doute les jeunes gens (Bob n'a que 20 ans) ont-ils préféré la vie aventureuse du desperado à l'existence terne et laborieuse des paysans de l'ouest.
Après deux ans d'inactivité, les Dalton font parler d'eux. En moins d'un an et demi, ils arrêtent et dévalisent cinq trains dans le Kansas et l'Oklahoma. Chaque fois leur technique est la même : ils forcent le train à s'arrêter avec une lanterne rouge, puis obligent le chauffeur à ouvrir la porte du fourgon postal. Ils font main basse sur l'argent du coffre en le faisant sauter au besoin avec de la dynamite. Jamais ils ne molestent les voyageurs.
Leurs "brillants succès" font la une des journaux. On les compare aux plus célèbres bandits, les James, les Younger (qui sont leurs cousins). Mais cela ne suffit pas à Bob, le cerveau de la bande. Il veut faire mieux que ses prédécesseurs, et dévaliser, le même jour - le 5 octobre 1892 - les deux banques de Coffeyville. Cette fois les frères Dalton échouent : en dix minutes, la fusillade fait huit morts, dont Bob, Grattan, et le shériff de Coffeyville. Bien que gravement blessé Emmett survit.
Tôt dans la matinée du 5 octobre 1892, cinq membres du gang des Dalton ((Grat Dalton, Emmett Dalton, Bob Dalton, Bill Powers et Dick Broadwell) chevauchaient dans la petite ville de Coffeyville au Kansas, en direction de l'est sur Eighth Street. Leur objectif était de parvenir à leur sécurité financière et pour cela de se mettre hors-la-loi en dévalisant simultanémennt deux banques, ce que personne n'avait fait auparavant. Les frères Dalton étant connus à Coffeyville, portaient des déguisements. L'endoit où ils voulaient attacher leurs chevaux, entre les deux banques, avait été enlevé pour effectuer des réparations. Ils furent donc contraint d'attacher leurs chevaux dans une allée voisine, près de la prison, ce qui fut leur première erreur et la décision qui allait changé leur destin.
Trois des bandits - Grat Dalton, Bill Powers et Dick Broadwell - se rendirent dans la "Codon Bank"; Bob et Emmett entrèrent dans la "First National Bank". Quand le gang demanda l'argent du coffre à la "Condon", l'employé de banque leur répondit immédiatement que le coffre n'était pas ouvert avant 9 heures 30. Il était 9 heures 20. Grat répondit : "J'attendrai", ce qui fut leur seconde erreur. Ces dix minutes (la chambre forte n'avait pas de minuteur) donnèrent le temps dont ils avaient besoin, aux habitants de la ville, pour aller à Isham Hardware, de se saisir de pistolets et de munitions et de commencer à défendre la ville. A la fin du raid qui dura 12 minutes, quatre hommes du gang des Dalton étaient morts et quatre citoyens de Coffeyville furent tués. Trois des habitants : - George Cubine, Charles Brown et Lucius Baldwin - furent tués près de Irsham Hardware, le Marshall Connely mort à l'endroit connu aujourd'hui sous le nom de Death Valley. Bob, Grat Dalton et Bill Powers furent tués à Death Valley et leurs corps enterrés au cimetière Elmwood à Coffeyville. Dick Broadwell s'échappa à cheval et mourut à un demi mile de la ville. Il fut enterré à Hutchinson.
Les Dalton furent exposés dans la prison de la ville le lendemain de leur mort, avant d'être enterrés. Des morceaux de crinière et de queue de leurs chevaux furent coupés ainsi que les lanières de leurs selles. De plus, des morceaux de vêtements des membres du gang furent découpés.
Emmett, le plus jeune des frères Dalton, né en 1871, fut l'unique survivant de l'attaque des banques de Coffeyville, il fut blessé par 23 impacts de balles. Condamné à la prison à perpétuité, il sera néanmoins libéré en 1907, au terme de quatorze ans d'emprisonnement. En 1918 il publie "Beyond The Law", récit autobiographique qui retrace l'histoire du gang. Il est également l'auteur de "When the Daltons Rode" (1931).
S'emparant du mythe des Dalton, le cinéma de Hollywood fera tenir à Emmett son propre rôle dans une adaptation de son récit. C'est d'ailleurs à Hollywood qu'Emmett Dalton décèdera le 13 juillet 1937 à l'âge de soixante-six ans.