Il fut un héros de la longue poursuite avec le chef Joseph.
C'était un chef digne, très avenant et généreux. Une anecdote raconte qu'un jour, alors qu'il était enfant, il n'avait pas grand chose à manger. Sa mère lui avait réservé un morceau de viande de bison et c'était sa seule nourriture de la journée. Alors qu'il allait le manger, un chien vint le lui arracher. Sa mère le poursuivit et le rattrappa. Elle allait attacher l'animal à un poteau pour le fouetter en guise de punition lorsque le jeune indien s'interposa en disant "Non! Ne le frappe pas ! Il a pris la viande simplement par qu'il était plus affamé que moi!". Une autre fois, lors d'une chasse au bison, les Indiens furent surpris par une tempête de neige et durent attendre qu'elle passe, serrés les uns contre les autres. Ils étaient glacés et Little Wolf passa son épaisse peau de bison à un chasseur âgé tandis qu'il se couvrit de la couverture plus fine de ce chasseur.
Plus tard, adulte, il connut la déportation dans une réserve. Les cheyennes, mangeurs de viande, devaient se contenter de quelques morceaux de boeuf qui n'étaient souvent que de la peau sur des os. Ils endurèrent la situation pendant presqu'un an et émirent de nombreuses réclamations avant de quitter la réserve sur la décision de Dull Knife. Little Wolf emmena les siens vers le Nord, délaissant le sud aride, sans bison. Ils étaient trois cents dont seulement une soixantaine de guerriers. Ils essayaient d'éviter les combats car leur but étaient de rejoindre leur ancien territoire. L'armée usa 13 000 hommes de troupe à leur poursuite.
Little Wolf étaient très obéi de ses hommes et son seul objectif était son sol natal. De ce fait ils ne cherchaient qu'à prendre des armes ou munitions aux soldats et évitait tout débordement. Il était d'un naturel très calme. Tandis que Dull Knife se rendait à l'armée à Fort Robinson, Little Wolf dormait passa l'hiver dans les collines Sand Hills. Il y avait du gibier et aucun homme blanc. Puis il se dirigea vers le Montana puis à la réserve de Pine Ridge et enfin à Lame Deer où il passa le restant de ses jours.